Лучше.
Потому что умение ставить перед собой цель и успешно ее добиваться дает уверенность в себе, делает человека хозяином своей жизни.

Конечно лучше, просто потому что он достиг поставленных целей, и от этого счастлив и может собой гордиться.

Ну, не скажу, что лучше. Возможно, лишь только в своих умениях, не больше.

Лучше или хуже, думаю человеку должно быть комфортно, спокойно там где он живет, работает.Если его что-то не устраивает, все можно изменить. Большинство довольны тем что имеют, и за звездами не рвуться.

Если он счастлив, от всего того что он делает - то, да, его жизнь лучше. Если он получил супер образование только потому, что так захотели его родители (к примеру), и тяготится работой - то нет. Если человек лежит на диване, четко осознавая, что он этого и хочет и вполне счастлив, в таком случае его жизнь лучше всех :)
Вопрос ведь в том, что вы задумываетесь и сравниваете свою жизнь с его. И такое ощущение, что вы ищете оправдание для себя.

Я не могу сказать, лучше его жизнь или хуже,потому как хвальба-это не критерий тут

У каждого своя жизнь, я считаю лучше не сравнивать вообще две чьи-либо жизни... У всех свои мотивы, истории, цели, мечты, потребности, все так сложно в этом плане...

Человек не может успеть везде. Чтобы достичь результатов необходимо сосредоточиться на чем-то одном. Кто везде успел - значит успел поверхностно или купил.

Раз он хвалиться - значит хочет поделиться с людьми своими успехами. Каждый делает это по своему. Не судите его строго.