Думаю, что иногда мужчине даже приятно, если он достиг большего, чем его девушка)) может, сейчас вы еще немного достигли, но у вас хорошие перспективы
Напишите, вы от этого ничего не потеряете, как минимум - перестанете терзаться и расставите все точки над i, ну а максимум... тут только остается догадываться

Стоит. Сразу же всё станет ясно.

Попробуйте. Вы ничего не потеряете. Нет так нет. Это тоже опыт.

Помните, что инициатива наказуема. Вам следует вступить в непосредственный контакт. Все эти писульки будут выглядеть напряжно. Как будто сильно заинтересованы-не будете ценной изначально.
Обратитесь к общим знакомым, чтобы представили ему. И почему Вы себя так невысоко цените, медики везде и всегда были в почете, а уж этих юристов, пардон, как ... Короче, полно их. Половина из них не работает по специальности. Молоды Вы, конечно, для такого мужчины, поэтому Вы его так высоко ставите, а какая-нибудь Матильда Карловна ему бы мозги задурила в два счета -через знание мужчин и хороший ужин под коньячок.
Ой, модулируйте ситуацию. Не получится-так и в топку его вместе с уголовным кодексом. А такая умница и красавица может найти мужчину получше.
Позитивно надо мыслить всегда.

Извечный вопрос. Может быть и глупо, но я считаю, что лучше сделать , пожалеть и забыть , чем не сделать и терзаться сомнениями в духе «может стоило..., а что если бы я ....»

Ну конечно же надо ему написать. Кстати, почему писать? С ним нельзя просто поговорить? Это Вы будете ему писать в ФБ?
А насчёт семьи там...не выдумывайте. Вы сами успешный человек. Студентка медицинского, да ещё и ренгенологии. Это же столько труда и ума надо девушке из "простой семьи". Вы сами в Ваши 20 лет похлеще его будете.
Вы можете сунуться к нему с каким-нибудь вопросом. Нейтральненько так. Вам, дескать, нужен его совет. Ему будет лестно. Мы же просим советов у тех, кого уважаем. Вроде бы какой юридический совет. А может и не юридический. Вы разузнайте о нём побольше. Может он в кафешки какие обедать ходит. И Вы тогда тоже "случайно" так. Один раз "случайно", второй...
Доверьтесь себе, своей интуиции. Она Вас не подведёт. И наблюдайте за ним побольше. Хотя не обязательно всё время поддакивать. Скучно с тем, у кого нет своего мнения. Будьте собой.
И вообще, развлекайтесь. Не заморачивайтесь особо. Я просто уверенна, что вокруг Вас столько симпатичных парней. Выбирайте себе спокойно. Не кидайтесь на первого и попавшегося.
И ещё... если хотите долгосрочных, глубоких отношений, не спите с ним сразу. Как только переспишь, будут тебе обеды и грязные носки. Мужчины охотники. Позвольте им ухаживать за Вами, дарить подарки и цветы, добиваться Вас. Так гораздо интереснее. И юрист этот Ваш тоже, пусть добивается.

Вам надо попробовать, вы же ничего не потеряете! Я знакомилась с 30 людьми из Интернета, я их по очереди приглашала на встречу и ничего не случилось. Если были вопросы, я говорила "это просто так, из интереса". Вы же ничего не потеряете!!! Подумайте только, сколько шансов вы упускаете. Конечно, можно ничего не делать, а кто вас знает хорошо, будут давать не искренние советы. Попробуйте с ним пообщаться. Но может вам скучно станет вместе, если уж он выберет вас, подумайте, а что будет, если вам станет скучно, он от вас отделается деньгами через 20 лет, и сбросит на вас все проблемы. Это в лучшем случае, а в худшем развод, измена и т.д.