Попробуй просто подходить к случайным прохожим. А что?! Многие могут согласится. Я была бы не против.

Искать, как хлеб ищют - по деревням, заводам и фабрикам.

Даже не представляю

Не сталкивалась, но если мне понадобятся такие услуги, то я скорее всего обращусь в какую-нибудь студию. Может вам стоит примкнуть к какому-нибудь сообществу

Привет!Не знаю как и чем могу вам помочь...это настолько не актуально по-моему сейчас..портреты.....наверняка очень узкок круг людей интересующихся этим.

Может начать рисовать на улице?....

Часто слышу от знакомых, что они находят себе клиентов через друзей, и друзей их друзей, и знакомых их друзей в общем знакомствасвязи. Думаю, полезно будет познакомиться с местными художниками на каких нибудь выставках и других мероприятиях вроде совместных пленеров. Можно даже заглянуть в какой нибудь художественный техникум или ВУЗик, или познакомиться хоть бы через соцсеть. Ах да, сами почаще выставляйтесь если есть возможность. Тут большую роль играют знакомства.

Сесть в любимом кафе и рисовать людей бесплатно, раздавая скетчи. Фотографировать людей вместе с портретами. Кафе получает рекламу. Вы бесплатный кофе. Люди - портреты. Социальные сети - контент. Вы - рекламу и портфорио. Через три месяца у вас заказов на год вперед.

Сделайте 3 вещи:
1. дайте оценить ваши портреты толковому человеку - их хочется покупать?
2. если портреты "покупабельны" - поищите площадки для размещения "рекламных" портретов (гостиницы, хостелы, торговые центры, музеи и т.д.). Каждый портрет - с указанием стоимости и сроков изготовления. Если город крупный, попробуйте портреты с фоном в виде достопримечательностей. Размещение в гостинице может привлечь любителей экзотических "сувениров".
3. пройдите курс маркетинга в социальных сетях. Я админ группы ВК и понимаю, насколько сложно протолкнуть идею. Но возможно. Или наймите толкового админа.