Все будет, но не сразу. Главное терпения Вам. По моему, лучше все делать вместе!

Не берите на себя ответственность за него. Любите и будьте рядом, поддерживайте. Он сам справится со всем.

А сам парень здоров? Сидеть в 20 лет на попечении мамы-инвалида и бабушки... Простите, не обижайтесь, если он не болен, то это не называется неуверенностью в себе. Это другое.

сначала верьте в него вы. Убеждайте, что все получится. Хотите, чтоб он учился, работал. Спросите чего хочет он. Если ему тоже это нужно, но он не имеет сил начать что-то, помогите ему. В буквальном смысле за ручку. поищите вместе работу или вуз. сходите вместе, выясните условия поступления. Поищите вакансии, и убедите его пробовать. только попробовать, от этого он же ничего не потеряет. ну, и когда можно с добрыми напутствиями и верой в него отправляете его самостоятельно.

Вспомните, что вам придает силы? Чей-то восхищенный взгляд и добрые слова. Смотрите на мужа с восхищением, и он почувствует себя эстрадной звездой, успешным бизнесменом, великим шахматистом. Ваш восхищенный взгляд поможет преодолеть такие трудности, которые без вас были бы непреодолимы. Не скупитесь на добрые слова, провожая и встречая мужа. Покажите и скажите ему, что он самый лучший человек на свете, единственный, самый значимый для вас.

Попробуй сделать так чтобы он всегда чувствовал себя нужным. Знал что у него есть ты.. И что всегда будешь рядом, а если у него что то не получается, помогай ему!

Попробовать повторять ему, что он умный, добрый и т.п. Не поможет - сходить к психологу.

Таких надо просто брать под руку и тащить, беспрестанно говорить ему,что он молодец и восхищаться им. По себе знаю, что оно такое.