Ничего не значит. У человека настроение хорошее. Если каждый смайл как флирт толковать, то у вас воображение хорошее.

Вперед за борт и всё узнаешь,как там и что.

Зачем додумывать?! Спросите прямо, мужчина, у вас лицо перекосило или вы меня хотите так? ;))) xz

Не накручивайте себя. Подумаешь прислали смайлики и что?
Главное не переходите грань деловой переписки, отвечайте по существу, если спросит, так и скажите что не знаете значение таких значков.
А ещё может просто веселый человек, который скрашивает заунывные послания веселыми смайликами.
Хотя :* - поцелуй, :р показывать язык.

А вы спросите напрямую, что это значит, чего гадать. Уверена, вам ответят, и по ответу сразу поймете. Удачи!

флиртует. :* - обозначает поцелуй. Прощупывает почву, можно ли к Вам подкатить или нет. Присутствие смайликов в деловой переписке недопустимо.

Вообще как человек в силу своей деятельности занимающийся деловой перепиской, могу сказать, что в данном случае смайлики не уместны. Есть правила и каноны по которым ведется деловая переписка. Даже изменение шрифта не приветствуется. Но возможно такое что человек более просто к этому относится. Более раскрепощен. Такое позволительно только человеку по рангу выше вас. То есть если он вам такое прислал, просто пропустите мимо ушей, а если уже вы ему это пошлете, это будет выглядеть как панибратство. Я не могу сказать точно, что означают именно эти смайлики. Но думаю, что вам не стоит ввязываться в эту игру. Неизвестно во что она может вылиться и что может подумать ваш адресат.

В самой пустой и незамысловатой-никогда из чего бы ни было надо делать тяжё-
лых и важных решений!В смысле сразу!Ответьте насколько это Вам по нутру и по совести!Смайлы могут обозначать и просто расслабление и просто приятное-
относитесь как хотите!Но как решение поближе познакомиться-это правильно!

Если бы смайлики в деловых письмах использовала бы дама, что бы Вы подумали?
С мужчиной - то же самое.

Тут помочь ни чем не смогу, не владею вопросом. Думается, что это легкий флирт. Вы явно ему не безразличны, иначе в деловом письме таких смайликов не было бы.