Будьте готовы ко всякому, но не делайте глупостей. Просто понаблюдайте (с наивным интересом и любопытством), что будет дальше. А вообще похоже на интересный сюжет. ;)

Ваша история одновременно и грустна, и комична)) Вариантов множество. Возможно, и впрямь такие вот странные "дружеские отношения", он может чувствовать зависимость от коллеги-начальницы, а она, используя его положение, решает проблемы, возникающие в связи с отсутствием мужчины в ее жизни. И беременность..ну просто совпадение. Могут быть и иные, более неутешительные варианты: например, между ними есть какие-то отношения и ребенок Вашего молодого человека. Тогда целесообразно предположить, что парень либо использует Вас в каких-то корыстных целях, либо между ними была какая-то размолвка, к примеру, Вы познакомились в этот период, понравились ему, но потом они снова помирились и он просто боится Вам открыть правду..вообщем, даже не знаю, что еще предположить. Поговорите с ним, скажите, что Вас не устраивают его панибратские отношения с начальницей. Меня бы такие "больные" отношения моего молодого человека с коллегой не устроили. Хотя, есть просто такие люди, которым нравится общаться по такой модели.

Правда, бывает такая крепкая дружба. Есть обстоятельства, которые их сдружили, и мужчина готов посвящать этой женщине свое время. Но это их отношения. И они могут длиться всю жизнь.
Вопрос в том, как вы себя чувствуете при таком раскладе. Можно попробовать встретиться вам всем вместе. Прислушивайтесь к себе, чувствуете ли вы себя "в своей тарелке", находясь с ними? Понаблюдайте за тем, как себя ведет парень, и нравится ли вам его поведение. Если нет, то стоит задуматься, подходят ли вам впринципе такие отношения?

Ситуация действительно загадочная, из разряда "доверяй, но проверяй". По поводу "не зовёт в отпуск" - думаю, что двух месяцев знакомства может быть мало, это уже из следующего этапа отношений. Допускаю, что с начальницей они, возможно, знакомы дольше, может, правда, взаимовыручка (оставим всё же несколько процентов вероятности). Но, к сожалению, возможен и тот вариант, что Вы своего рода запасная в этой игре. Если это его ребёнок, возможно, вы познакомились, когда он не очень был в курсе своего грядущего отцовства, то есть не было умысла Вас обманывать, а сейчас не знает, как быть. Думаю, у мамы коллеги тоже возникнут вопросы, почему с ними поехал этот парень, а не отец будущего ребёнка. Что же делать? Может быть, пока как бы затаиться и внимательно следить за развитием событий, правда всё равно вылезет наружу. И берегите себя. Потому что, если он пытается играть на два фронта, может случиться ещё одна беременность, Ваша. Возможно, имеет смысл пока ограничиться просто приятным, дружеским, общением, если Вам этого будет достаточно.

Она по видимому от него беременна. А с Вами он просто так. В любом случае, это очень скоро раскроется. Не удивительно, что скоро Вы узнаете, что они заявление в ЗАГС подали. Так. Между прочим. По дружески. )))