А Вы подумайте. Может он/она тоже не по делу хочет завести разговор. Ведь по сути это дело и есть "не по делу". Просто это другое дело, дело в самом разговоре, а не в каком-то действии. И сразу будет понятно, готов ли он/она продолжать беседу - по настроению, по отношению, по подбору слов.

я не знаю потому что у самой такая проблема..

Даже не знаю зачем это Вам. Может просто подойти и сказать, что он Вам понравился, обосновать как-то свою симпатию, чтоб совсем не напугать человека

на левую тему
спросить время
дорогу
зажигалку
что-то,что даст зацепку. отреагирует и продолжит игру-хорошо, а нет-значит,не ваше!

сделай первый шаг. пусть будет глупо и неловко, но это будет опыт. без тренировки никак

Не нужно ставить себя в те условия и обстоятельства, в которых вы себя чувствуете неловко и нерешительно.. старайтесь их избегать, обходить..Если знаете, что по делу проще, значит и отношения могут завязаться и развиться начиная с дела .. Используйте свои сильные стороны, когда вы уверены , а если что-то мешает вам то, уходите от этого .. сейчас ,по крайней мере, пока вы не умеете владеть и контролировать себя полностью..

мне помог театр. я нашла кружок театральный, и стала ходить, мы выступали для детей, в садиках в детских школах...и это было начало, потом капустники для родных и друзей, ну вот пошло поехало...сейчас у меня нет с этим проблем. я заговорю, или сделаю так что-б со мной заговорили...просто уверенность в себе и пару заготовленных шуток или каких-то фраз...

могу. просто познакомиться - это тоже дело. подходите смело и говорите: вы мне нравитесь, я хочу с вами немного поговорить. скажу так: редко кто не идет навстречу такому обращению

Может помочь осознание, что больше никогда его не увидишь и других шансов не будет. Хотя останется внутренний вопрос "А надо ли, а может ну его", некая неуверенность.
Учиться разговаривать. Когда не знаешь что и как сказать реально сложнее поговорить о чем-то.
Строить диалоги, пробовать, можно и на этом сайте. В написании чего-то, в живом общении.
Скорее всего это вопрос не одного дня. Хотя я думаю, что вот это действительно важный вопрос и оно стоит того.
Также должно быть о чем. Некие интересы. самому себе должен быть интересен. С этого надо начинать, иначе совсем пусто. Найти интерес, какую-то тему для себя.
Прокручивать, строить план разговора. Это может не пригодиться и пойдет что-то другое (не то что думалось), но суть от этого не теряется. Она в том, что сам процесс меняет. Начинаешь думать и строить.

Конечно,когда кто-то нравится,позгакомиться и заговорить сложнее...это нормально,ведь в дело вступают эмоции!просто нужно успокоиться и придумать повод,ведь как вы написали,обратиться по какому-то делу гораздо легче...
А вообще,кто-то может легко знакомиться и сходиться с людьми,а для кого-то это проблема...ничего страшного в этом нет.просто нужно помнить,что это лишь згакомство,тебя за это никто не отругает и непобьет...попытка не пытка...а вдруг все получится?оо:-)