Попробуй, если никто из вас не сделает шаг, то вы и не узнаете получиться из этого что-нибудь... Так что действуй, вдруг это любовь всей твоей жизни? ))))

Стоит попробовать сделать самой первый шаг, я сама была в такой ситуации, проявила инициативу , все было просто замечательно , желаю удачи !!!

Давайте порассуждаем вместе.
Вы знакомы с Ним давно. По всей видимости, он вам очень нравится, иначе бы вы не задумывались о продолжении. Вы правы, уже нужно что-то делать, неохота жалеть об упущенных возможностях. И еще хуже смотреть потом на него, его жену и ребенка(((.
Что можно сделать?
1. Откровенно сообщить ему о том, что Он вам нравится. Плюс: вы получите такой же откровенный ответ, махом решите вообще все вопросы, которые есть по заданной теме:). Если да - вы счастливы. Если нет - вы больше не тратите время и треплете себе нервы. Минусы: требуется решительность и пара граммов уважения к себе, чтобы потом не мучится стонами "Ах, как я унижена и оскорблена". Уважение к себе в нужный момент напомнит, что никто никого не обижал, вы умница, что сразу расставили свои приоритеты.
2. Сделать выразительный намёк.
Что здесь можно предложить?
- совместный романтический ужин (подойдёт кофейня с затемненным залом);
- поход в кино на поздний сеанс;
- прогулка по вечерне-ночному городу.
Алгоритм: вы общаетесь, затрагиваете интересные личные темы и... флиртуете.
Если вы Ему нравитесь, он МОЖЕТ БЫТЬ проявит инициативу (очень сильно зависит от того, стеснителен ли Он, имейте ввиду). Если не захочет развития - будет сворачивать личные темы, как бы обобщать их, не захочет впадать в частности.
Плюсы: что-то вроде анонимности (всегда можно сделать мину "а не очень и хотелось"). Минусы: требуется взвешенность, логика и психология, чтобы ДОСТОВЕРНО оценить, что же Он думает.
Прямо сейчас вы делаете такую вещь: оцениваете, чего в вас больше - знания психологии или смелости. По варианту выбираете развитие событий.
Ну а я... пока поприглядываюсь к своему ненаглядному. Мы слишком мало знакомы, чтобы делать выводы))). Вам удачи), и мне заодно пожелайте.

Знакомая ситуация. Тут всё будет, как Вы повернете.
Знакомы давно, симпатия... ну так проявите инициативу - пригласите, разговорите, намекните, наконец, прямо спросите.
Один важный момент - делать это нужно в позитивном настрое и от души.
Начнет переводить тему, мямлить и тянуть - значит не судьба.
А если обрадуется и тепло ответит - счастья Вам!

проявите инициативу сами и все выяснится.

лучше не заморачиваться, не думать, что будет: отпустить ситуацию. может быть, нужен случай, чтобы вас соединить. не ждите его, если суждено, он сам настанет. если нет - встретите взаимную симпатию с другим человеком. идти дальше не значит разорвать отношения и не рассматривать человека как потенциального мч, это значит, что нужно принять действительность и жить, с интересом наблюдая за развитием событий в ней)

О, тут так сразу и не ответишь. Попробую, может Вам в другую сторону посмотреть, т.е. заняться Собой, переключится с Него, а там уже посмотрите, нужна ли Вы Ему, или и без Него хорошо и интересно