Она, значит, с "сыном от предыдущего брака"- "хорошая", а он с "неудавшимся браком и алиментами" - "плохой" ? (опуская рецидивиста-уголовника). А не равны ли они в первом пункте? А не обеспеченная семья не бывает хорошей и с хорошими родителями?
А что он дает своей новой семье? А она? Кроме себя - любимых и хороших (плохих) они что друг другу дают? Навряд ли рецидивист в альфонса превратился...Просто мудрость приходит с годами и учимся мы все на своих (а не чужих) ошибках.
Как долго? Смотря кто что усвоил из предыдущих браков и на сколько готов отдавать новому браку.
Люди (и мужчины и женщины) из "мест" освобождаются и семьи заводят и детишек. Не всем обратно хочется.

В вашей ситуации может быть множество вариантов.
1). Мужчина и женщина могут полюбить друг друга, в этом нет ничего ужасного, и перспективы их отношений зависят от них. То, как себя будут вести эти мужчина и женщина по отношению друг к другу, определит их будущее.
2). Мужчину может интересовать именно женское благополучие (квартира, машина, и прочее). В этом случае все может закончится максимально болезненно.
В любом случае, чтоб понять, в чем дело, необходимо осторожно отнестись к данной ситуации. Если чувства к мужчине есть, можно попробовать, вероятно, постепенно вводить мужчину в свою жизнь, наблюдать за ним со стороны, отражать реакции окружающих (сын, родители и подруга, если она действительно надежная).
Могу посоветовать, что я бы в этом случае постаралась просчитать вероятности всех исходов развития событий в отношениях с мужчиной, и оценить собственную готовность к ним. А дальше, исходить уже от того, чего вы ждете от этих отношений. Многое зависит от Вас, в омут с головой не стоит бросаться. А кончится все может вполне благополучно. Если там действительно содержательные люди, которые друг другу подходят. Удачи, автор или та женщина из этой истории. Тюрьма ведь не приговор. Посмотрите на ситуацию без эмоций и представлений общества, только с точки зрения мотивов сторон этих отношений. Уверенна, все будет максимально правильно. Исправить можно все что угодно.) Всех благ!))

В жизни все возможно, но пожелала ли бы я жизнь с таким мужчиной успешной девушке.. нет.
Человек сидел. Он прошел через такое, что нам и не снилось. У него свой "круг общения", свои принципы. Я бы не советовала связывать жизнь с таким мужчиной. Тем более, у женщины растет сын. Нельзя быть уверенным в том, что такой мужчина благополучно повлияет на ребенка, а не будет учить жить "по понятиям".
Для меня главная фраза в описании мужчины - рецидивист. Оступиться можно лишь один раз. Как говорится, если ты что-то сделал один раз, это не значит, что это повторится еще раз. Но если ты сделал что-то 2 раза, то это повторится еще не раз.

Все возможно. Конечно это может быть на почве любви. Но так же это еще может быть из-за денег. Какая его истинная цель в этих отношениях известно только ему одному.

Может что и получится хорошее, можно попробовать, что вы теряете? если у человека произошла переоценка жизненных ценностей и он действительно смотрит на свою прошлую жизнь с отвращением. В любом случае не нужно спешить начинать совместное проживание а нужно подольше встречаться для того чтоб узнать человека. Нужно смотреть не алкаш или наркоман ли он. Если да, то сразу рвать отношения. Я только не поняла фразу ведущий относительно благополучную жизнь, это как? нет-нет да и сорвется? или все нормально? если иногда срывается то переоценки ценностей нет, или она частичная, не на 100%, а значит делайте выводы. А если все нормально, то возможно что ваш брак будет счастливым, только никогда не упрекайте его прошлым! есть только настоящее..

Женщина - конечно может на почве любви. А вот мужчина....как говорится "тут любовь с интересом"...

Простите, не поняла вопроса. Точнее не поняла смысла вопроса. Могут ли они сойтись? - конечно могут, много подобных примеров в жизни. А какие перспективы у этих отношений? - вы сами все понимаете, что тут расписывать. Есть случаи исключения, когда мужчина исправлялся и ради любви полностью изменял свои привычки, свой характер. Но на то и исключения, что это маловероятно. Какая разница какой мотив у мужчины. Даже если любовь, к сожалению, это ничего не гарантирует. В первых браках тоже была "любовь". А закончилось все печально. Более того, я бы побоялась начинать отношения даже с благополучным мужчиной, у которого за спиной два развода и алименты. Самая безобидная причина развода - жена была плохая, просто характерами не сошлись, говорит о том что мужчина не умеет выбирать женщину, выбирает не тех, а потом разочаровывается. Где гарантия что он в вас не разочаруется.

Сойтись конечно могут, а вот долгая счастливая жизнь рядом с этим человеком - это вопрос. Хотя не исключаю, что все может быть. При знакомстве люди показывают все свои хорошие черты характера, но, когда узнают поближе, то естественно начинаешь видеть в человеке и отрицательные черты (впрочем, как и свои показываешь). Вот этот период общения самый сложный, когда ты либо принимаешь человека с его тараканами, либо нет. Тюрьма - школа жизни, и поверьте, душу она не лечит, а калечит. Такие вещи оставляют отпечаток на психике на всю жизнь. У меня был личный опыт. У мужика за спиной срок 2,5 года, наркомания, побухать не дурак, два брака за спиной, один несовершеннолетний ребенок, куча долгов по алиментам, ни жилья, ни прописки, ни работы, НИЧЕГО. Зато куча любовных похождений, о которых мне упоенно рассказывал, и замашки манипулятора. Я не останавливала, а мотала на ус. Мы даже 2 месяца пожили вместе, а потом я подсобрала вещички и ушла. Поняла, что это не моя миссия - лечить покалеченную душу, а надо спасать свою. А ему нужно было просто удобно пристроиться. Вот и весь мотив. Никакой любви с его стороны и не было. Урок был получен и усвоен: с уголовниками (хоть и бывшими) мне не по пути. Досвидос! Общайтесь, наблюдайте, слушайте, что он говорит, как к вам относится. Ведь любовь мужчины женщина чувствует всегда. И пока он вас будет любить, он будет к вам хорошо относиться. Но это будет до тех пор, пока любит. Посмотрите трезвыми глазами на эти отношения. Что вы видите впереди? А через 5 лет? Что он умеет делать? Умеет ли заработать деньги? Помогает ли вам? Заботится? И делайте выводы. Решать конечно вам.

У мужчины отличный мотив - после нар тюремных в хоромы чудесные. Секс рулит. Деньги у дамы есть. Теперь эту утонченную жисть называем любоffff. Про относительно благополучную жизнь бывшего уголовника верится с трудом. Или это "Калина красная" с героем Шукшина? Так ведь там мужик на трактор сел...

Сойтись могут, поскольку мужчина скорее всего манипулирует, хотя конечно возможно взаимное счастье.
Я бы посоветовал ей принять меры, договорившись сразу о разделении имущества, и прочем. Никаких кредитов и странных расходов, помощи друзьям и прочем.
Хотя это неочень поможет если что.