Это личный подарок для близкого человека. Зачем такое спрашивать на общероссийском сайте?

Главное, что Вы потратили время, чтобы сделать ему приятное) Если не оценит - дурак он
А на счет подписи можно что-то вроде "Для любимого" (с фантазией не очень)

"пол года счастья с тобой"

Искреннюю. Вы можете написать ему о своих чувствах. Например ( люблю... жду встречи...) Можете задать ему вопрос. Интересующий Вас. Например (Что для тебя значу? Когда мы поженимся?)Если парень серьезный. Он задумается или даст ответ сразу. А то, что не похож. Это мелочи)Значит Вы его таким видите))

Я бы просто автограф поставила. Я бы оценила старание, желание сделать приятно и то что обо мне много думали пока рисовали. Но за мужской род ответить не могу.

Если ничего в голову не идет, можно и без надписи
От любимого человека любая вещь приятна особенно если своими руками

На долгую память, с любовью... Handmade всегда в цене

Дорогому Х с любовью от Y. Должен оценить, если действительно любит.

Конечно оценит! Портрет да к тому же своими руками:) Надпись: "От всей души и с любовью"

Вот и посмотрИте его реакцию. Любой хороший парень оценит положительно. Хотя на мой взгляд это немного слишком. Парень должен ухаживать за девушкой романтично, а не наоборот. Вручая такой подарок, вы рискуете сместить этот баланс. Исключение, если вы очень творческая и дарите портреты всем и он об этом знает.